三百多年前的1701年仲夏，正是农历五月，是万物繁茂、鲜花竞开的时节，金椒河湾街吴家“探花第”高门大宅中，在一片喧笑声、炮竹声中迎来了十个两代单传的婴儿，吴敬梓诞生了。他就是后来胡适先生所说的：“我们安徽省第一个大文豪”。

    吴敬梓的降生，似乎为这座曾经显赫一时的“探花第”带来了希望。但是，“探花第”却并没有因他的降生而改变逐渐衰败的命运，反而给吴敬梓带来了一个多舛的命运。

    1713年，幼小的吴敬梓，13岁，为他耗尽了精力而日益衰弱的母亲终于撒手归天。身心疲惫的父亲吴霖起决心伴随这独生子与命运抗争，带着儿子远离家乡千里，来到了苏北海滨小城赣榆县当了一个八品穷教谕。勤政的吴霖起面对破败的官学不由叹息，他还是拿出了遗产来进行修复。但是老成忠厚的吴霖起虽日夜操劳，却因生性耿直而得罪了上司，于1722年被罢官返回了故乡。心情郁闷苦恼的吴霖起在第二年就走完了人生之旅。而此时，吴敬梓从考场匆匆赶回吴霖起病榻前，带来了考上秀才的好消息，可是他发现，这个消息已无法告慰已闭上双眼的父亲了。吴敬梓欲哭无泪，真是走到了“天崩地坼将何怙，自此门户身独担”的凄楚地步。双亲的过早离去，使吴敬梓“早岁艰危集，穷途涕泪横”。可是他的苦难却并没有结束，1729年，当他踌躇满志参加了乡试滁州预试时，却被主考官严加训斥，斥责他是“文章大好人大怪”。虽然还是发了善心将他取为预试第一，却未能取得继续乡试的资格。当吴敬梓充满失望回到家乡时，多病的结发之妻陶氏抛下了十多岁的稚子吴烺，而撒手人寰。又一次的打击似乎彻底摧毁了敬梓的心理防线，使他对生活和前程感到极大的茫然，写下了“不婚不宦，嗜欲人生应减半”的悲观词句。这种接踵而来的人生打击，使得往日一向自傲而又不善治生的吴敬梓一下子陷入了无所适从的人生路途。随之而起围绕争夺遗产的家族间无休无止的纷争，更进一步摧残了吴敬梓疲惫的身心，对于“他人人到考钟鼓，怪枭恶声封狼贪”，及由此而形成的“兄弟参商，宗族诟谇”局面，吴敬梓感到深恶痛绝，只好以外出放浪形骸之举来逃避，从而走人了消极之路。他在30岁除夕时写道：“昔年游冶，淮水钟山朝复夜。金尽床头，壮士逢人面带羞。“日庐尽卖，乡里传为子弟戒。年少何人，肥马轻裘笑我贫。，诗中勾画出了这段时期他在家庭、家族双重苦难中挣扎的悲苦心情。

    所幸这阿种生活并没有持续多久，第二年，他终于从反思中解脱出来。其间，他续娶本县中医叶草窗之女为妻，这次婚姻帮助他从沉沦中彻底解脱出来。若干年后，他在《挽外舅叶草窗翁》中对这桩婚姻写下了“爱女适狂生，时人叹高义”的诗句，说明了叶草窗完全不顾社会舆论对吴敬梓的不良评价而将爱女嫁给吴敬梓的行为，并且使吴敬梓得到一个具有高尚品德、志趣相投的贤妻，这位贤妻在吴敬梓贫困艰难的后半生始终与他相濡以沫，而倍受吴敬梓称道。吴敬梓在《儒林外史》中借杜少卿夫妻形象，在三十回写夫妇携手游山，在四十一回写杜夫人对沈琼枝的态度，甚至在杜少卿装病拒考时杜娘子的体谅态度，都明显地看出吴敬梓对于这桩婚事是大为赞美的。